最初の段階の「了解です」という返事(文面はそのままですよね?)で、怒らせてしまったと勘違いしたのではないでしょうか?
もしもこのとき、「分かりました。また都合が良いときに誘ってくださいね」という感じで返事をしていれば、彼の捉え方も違ったのではないでしょうか?
もし、私が同じ状況で立場が逆だった場合、相手の方に「都合が悪くなって行けなくなりました。ごめんなさい」とメールした後に「了解です」という返事が来てしまったら、次にメールを出すのを躊躇してしまいそうです。
彼自身、次のメールを出すのに勇気が要ったと思います。
ただ、質問者様ご自身が高飛車だとは思いませんよ。付き合うかどうか分からない段階で、長期間何の音沙汰も無ければ、“どういうつもり?!”と思うのは当然です。
でも、
>「こないだはキャンセルしてごめんね。仕事もひと段落したし、良かったらまた来週でも遊びに行かない?」とかメールすると思います。
こういうメールは、「了解です」というメールを貰った後には送りにくいのではないでしょうか・・・。
12月は、忘年会があったり年末で仕事でも忙しい時期です。メールを送る時期を逸してしまっただけだと思うので、これから彼がどんな風に出てくるかを見て、縁があるのかどうかを判断されても遅くないと思いますよ。