基本的には反対です。
現在、正社員として勤務しているのならなおさらです。
今の経済状況から、会社を辞めてまで留学するのはリスクが大きすぎます。
どのような理由で留学したいのかにもよりますが、留学からそこで得たスキルや経験をその後でどう生かして生きていくのかのプランに少しでも不明瞭な部分や考えの甘い部分があるのなら反対ですね。
具体的にやりたいことがはっきりしていて、それが留学によってしか達成できない、また会社を辞めることのリスクを本人がはっきり自覚している、これが留学に賛成するための最低の条件です。
単なる語学留学などの場合はおすすめできません。
今の職場を窮屈に感じるのかもしれませが、世の中はどこにいってもそんなものです。
また正社員であれば、保険や税金、福利厚生などで実際にもらっている給料以上に会社は人にコストをかけています。
待遇に不満があるのかもしれませんがそういうことまで含めて本当に会社を辞めるべきなのか、もう一度検討するのがいいのではないかと思います。