教室を開いているものです。常時雇用ではなく、月に１回（未満）程度の頻度で、外部から講師さんに来てもらうことになりました。...|質問・相談が会員登録不要のQ&AサイトSooda!(ソーダ)

個人で開いてるお教室なら、支払い明細だけでいいんじゃないでしょうか？
私も講師をしてましたが、1回ごとに現金で支払い、その際に支払い明細をもらっていました。
領収書に押印だけもらってくださいね。
ご本人が確定申告とのことですから、あおあおさんは源泉徴収の必要はないと思います。

あと、年単位で契約書などを交わすと、講師の方が時間にルーズだったり生徒さんの評判が悪かったりした場合、辞めてもらうのが難しくなります。
月1回程度とのことなので、「次回は○日にお願いしますね」などとその都度お願いしたらどうでしょうか。

＝＝＝＝＝8/29　追記です＝＝＝＝＝＝＝
支払明細を探したのですが、だいぶ前のことなので見つかりませんでした。
ただ、書式はオリジナル（PCで作成）だったと思います。
要は、あおあお様の名前（又は屋号）が入っていて、いつ・誰に・どれだけ支払ったかが分かればいいはずです。内容も「講師料」とか「講師謝金」でいいと思います。
それと、源泉徴収についての補足です。
講師の方は個人ですか、法人ですか？
「オフィス○○」とか、屋号をお持ちの場合は法人なので源泉徴収不要です。
個人の場合も、1回の講師料が5万を越えなければ不要です。

まずは税務署に確認してみてはどうでしょうか？

回答者：ヤマト (質問から14時間後)
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この回答の満足度

とても参考になり、非常に満足しました。回答ありがとうございました。

ご回答ありがとうございます。
それと、書き方が下手だったようですみません。
講師の方と年単位の契約は結んでおらず、月単位です。
支払明細の発行を、月単位のみにするか、年末にあらためて年単位の
書類を発行すべきかとのご相談でした。
もしよければ、ヤマトさんが受け取られた支払明細について
どの会社のものをつかっているとか、項目などを教えていただけませんか？
日付、講義内容、額面のほかに何が必要なのかと思い・・・。

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